慶元二年丙辰(1196)冬十二月，侍御史沈繼祖上奏誣陷朱熹，并連疏蔡元定，乞“將朱熹褫職罷祠，將蔡元定追送別州編管。”“二十六日旨依，蔡元定編管道州。”三年丁巳(1197)春正月，詔旨頒下，蔡元定自往建寧府治建甌就拘。

慶元黨禁名為“學禁”(時稱道學為“偽學”)，實則一場大規模政治迫害運動。理學集大成者朱熹被定為“偽學魁首”去職罷祠。而蔡元定一生不涉仕途，不干利祿，潛心著書立說，也被列入“黑名單”，是因為他是朱熹最親密的朋友兼門生，他就是以布衣身份被“編管道州”的士人。因此，蔡元定以“佐熹為妖”的罪名，貶謫三千里外的道州監管。

蔡元定沒有沒同家人同好友告別，便被押解上路，朋友們勸他緩行，元定答：“獲罪于天，天可逃乎。”朱熹率領門生在贏州橋頭靖安寺為蔡元定餞行，以連日所讀《參同契》相問，蔡元定仍然“應答灑然”，在場聽者無不欽佩，朱蔡二人回首平生友情，依依不舍，下午，朱熹送蔡元定到莒口馬伏，同宿于寒泉精舍。這天夜間，兩人在昏黃的燈光下共同修正《參同契》，通宵達旦。朱熹對卓然淡定的蔡元定慨嘆：“友朋相愛之情，季通不挫之志，可謂兩得矣。”蔡元定也泰然賦詩作別：

謫舂陵別諸友詩

天道固溟漠，世路尤險巇。

吾生本自浮，與物多瑕疵。

此去知何事？生死不可期。

執手笑相別，無為兒女悲。

輕醇壯行色，扶搖動征衣。

斷不負所學，此心天所知。

蔡元定攜子蔡沉，門生邱崇、劉砥陪侍，扙履步向道州。年過花甲的儒生，三千里之遙的僻遠之地，途中備極辛苦，“杖履同其子沉行三千里，腳為流血，無幾微見言面。”幸而，蔡元定有師友朱熹的精神支撐，他要代恩師親自走到濂溪故里，到濂溪祠濂溪書院看看，為濂溪祠堂拂塵添香；幸而，三千里之遙的道州，有周敦頤那出淤泥而不染的蓮花在打坐，他要在濂溪的濯青漣而不妖的蓮花清香里，與理學的鼻祖做一番靈魂的對接。

蔡元定以“執手笑相別，無為兒女悲”的氣概，不負所學，在道州繼續講學。道州遠近的讀書人久聞蔡元定的聲名，來求學者日眾，皆心服拜謁，趨席下聽講學。他雖身有疾患，仍抱病授徒，貽書訓諸子曰“獨行不愧影，獨寢不愧衾”，又說：“步步守著仁義禮智信，可傳子孫。”這兩句貽訓不僅是千古傳誦的名言，更是“慎獨”的典范，成為建陽蔡氏后人的祖訓，

在濂溪先生故里，除了悉心講學，他還拜濂溪書院，謁豸山周敦頤濂溪故居，祭濂溪祠，登九嶷山叩舜帝陵。以心香一瓣，交融濂溪圣脈的田田清蓮。在道州，他還撰就了一部真正意義上的醫書《脈經》，完成了堪輿巨著《玉體真經發揮》共四大冊。

蔡元定被編管道州，仍與朱熹有書信往來。最后一封，蔡元定在貶所病危，臨終寫信給朱熹：“定辱先生不棄，四十余年隨遇，未嘗不在左右，數窮命薄，聽教不終。……天下未必無人才，但師道不立為可憂矣。”這成為蔡元定的絕筆，書畢《別晦庵書》即逝，是時慶元四年（1198年）八月初九，六十四歲。

歷經近六十天的艱辛，十月六日，子蔡沉扶父靈柩三千里以還建陽，十一月六日葬于建陽崇泰里（今莒口）翠嵐山之源。

蔡元定的去逝，使得朱熹如傷手足，痛心疾首，三撰祭文以哭。朱熹大書“有宋蔡季通之墓”的碑文，并編寫兩人數十年往返講論的書札《翁季錄》，以此紀念四十年學術同趣、互為師友之手足情。朱蔡的惺惺相惜，八百余年流芳儒林。

蔡元定客逝他鄉后九年，皇帝奮發英斷、誅侂胄，治亂政。朱熹學生，蔡元定好友真德秀，出任參知政事，與同仁一直極力為理學翻案，朱、蔡冤案逐得昭雪。

德祐二年(1276年)，南宋丞相文天祥，帶兵勤王在福建南劍州(今南平)至邵武一線抗擊元軍，屯兵建陽，特撰寫祭文到后山蔡西山祠謁祭，祭詞云：“天生朱子，正學大明；天生先生，羽翼厥成。”（蔡春壽）

南宋大臣、理學家劉爚在《西山先生蔡公墓志銘》中曰：西山千仞兮清潭一曲，先生永存兮過者其肅。